13 ספטמבר, 2019
מכבי הרצליה פותחת את הליגה בהפסד חוץ 3-1 להפועל כפר שלם. אלירן שמש כבש את השער להרצליה בדקה ה-41.
06 ספטמבר, 2019
מכבי הרצליה פותחת את עונת המשחקים 19/20 בהפסד ביתי 2-0 להפועל מרמורק. עידו אקסברד ניצל שתי טעויות בהגנת הרצליה בשביל להבקיע פעמיים ולנצח לאורחים את המשחק. בשבוע הבא הליגה נפתחת
29 מאי, 2019
עם הרבה אמונה ניסתה מכבי הרצליה לנצח את משחק המבחן השני ולחזור לליגה הלאומית לאחר עונה אחת, זה התחיל טוב עם שער נהדר של אמיר לביא אך הסתיים בהפסד 3-1, מכבי הרצליה תשחק גם בעונה הבאה בליגה א'.
