17 ינואר, 2020
מכבי הרצליה מסיימת את משחק הפתיחה של הסיבוב השני בתוצאת תיקו 2-2 נגד הפועל כפר שלם, לי אגמי העלה את הרצליה ליתרון ראשון, האורחים הפכו את התוצאה ודני רוזנבליט קבע את תוצאת המשחק בשער נהדר עמוק בתוספת הזמן, 2-2 בסיום
10 ינואר, 2020
במשחק שנעל את הסיבוב הראשון בליגה א' דרום מסיימת מכבי הרצליה את משחקה הביתי מול ירמיהו חולון בתיקו ללא שערים. האורחים נשארו בעשרה שחקנים בדקה ה-54.
03 ינואר, 2020
מכבי הרצליה מפסידה 1-0 להפועל אזור, המקומיים כבשו את שער הניצחון בכדור עונשין בדקה ה-32.
